曹操绝对不能让刘备实现这一战略意图，曹操对待刘备这个自己很看重的英雄很奇怪，刘备在徐州独立后曹操居然派军事能力相当一般的刘岱、王忠二将领兵讨伐刘备，分析原因，主要是刘备势力不大，曹操也抽不出大军来，敌军就数千人，自己也就派出差不多的兵力，这样自然也不是名将率领，没早早重视刘备，没及时彻底铲除刘备及其势力这将成为曹操一生相当悔恨的事了吧！
这次刘备在汝南，势力倒不小，还有不少失地需要收复，刘备再和刘表联合就更加麻烦，这时曹仁主动请缨，说道：“现在许都以南诸县认为我军当下有官渡之急，不能解救他们，而刘备此时集结兵力形成威胁，他们的背叛是正常的事。但刘备刚刚带领袁绍麾下军队到豫州，还未能得其所用，一击就可以击溃了。”
在多年的战争中，曹操也一直在考察着自己麾下的将领，曹仁曾经在曹军与陶谦、吕布、张绣、眭固作战时都单独领兵，并且取得了不小的功劳，这说明曹仁的能力是不错的，是一名合格的方面军统帅，并积累了丰富的战斗经验。除了才华外，曹仁又是自己本族的勇将，非常值得信任，曹操点头，命曹仁为将征伐刘备。
正如曹仁所预言的，曹仁的精锐部队一到，刘备拼凑的军队根本就抵挡不住。曹仁的军队连续收复数县，刘备虽然竭力避战，但很多士兵就是被收复诸县的人，家人咋办，回不去家咋办？悲观情绪蔓延开，士气越来越低下。
刘备不得已与曹仁会战，很快就被曹仁击败，刘备只能率领残部回到袁绍处。
两个大麻烦解决掉了，曹操继续安心在官渡坚守寻找战机。袁军一方面继续凭借强大的物质基础消耗曹军，削弱曹军的战斗意志。一面派出大将韩猛率领军队劫掠曹军西道，结果被曹仁率军击破于鸡落山。
曹操围绕双方的粮食做了几篇文章，在曹军的粮食运输方面，曹操以主持屯田的典农中郎将任峻运输粮食、军械，任峻以十路纵队为一部，缩短运输队的前后距离，同时采用两列阵，强化运输队的护卫，防止袁军的袭击。
另一方面曹操积极捕捉战机，袁军的运输队防备松懈，曹操派出徐晃、史涣截击袁军运粮大将韩猛的军队，烧毁袁军的数千辆粮车，提振曹军士气，增加袁军的补给困难。虽然有一定的效果，但对袁军的优势地位依然无法撼动。
连续四个月的坚守，曹军濒临崩溃边缘，很多官员百姓都很惊恐、疲惫纷纷叛应袁绍。面临如此之大的压力，曹操也度日如年，咬紧牙关的苦熬着。
这时，胜利的天平开始向曹操方面倾斜。袁绍方面，许攸给袁绍献计，说道：“曹操现在兵少，对方已经几乎集中了全部力量来抵抗我军，许都只由剩下的老弱守卫，防备一定很空虚，如果我们派一支部队轻装前进，连夜展开奔袭，那么一定可以攻陷许都。占领许都之后，我们就可以奉迎天子，再以此名义讨伐曹操，那样一定可以捉住曹操。假如他没有立刻溃散，也能使他首尾不能相顾，疲于奔命，这样也可把他击败。”
许攸这办法在袁绍看来真不怎么样，之前已经派大将韩猛率军试探过了，结果让曹仁击败。再说曹操留了一些守备部队，许都这样的坚城怎么会被一支机动部队这么轻易就攻下?轻装部队，没有攻城机械，粮食补给也是问题，许攸就是说得轻巧！袁绍白了一眼许攸，说道：“我一定要先捉住曹操。”
许攸察觉到袁绍的不满，赶忙退了出来。这时，有人向许攸透露消息，自己的家人因为犯法已经被留守邺城的审配将他们逮捕了。许攸刚在袁绍那碰了壁，这会又得知家人犯法，愤怒、羞辱这些情绪一起涌了上来，这下肯定不能在袁绍这里了，袁绍的底细我还是知道一些的，不如投奔曹操！
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